IMソフトウェアとして、Windows環境で現在最も広く使われているのはMSN MessengerやWindows Messengerだろう。これらでもSkypeと同じようにチャットができるし、音声による通話や、ファイル送信などが可能だ。にもかかわらず、後発であるSkypeが注目を集める理由は、NATによるアドレス変換やファイアウォールが存在する環境でも外部と簡単に接続できること、通話の音声品質が高いこと、最大5人までの同時通話が可能なこと(Windows Messengerは1対1の通話のみサポート)、OS環境を選ばず利用できること(Windows 2000/XP、Linux、Mac OS X、Windows Pocket PC 2003)などがあるだろう。
特に、技術的な知識や、ネットワークに対する特別な権限がなくても簡単に接続できるという第1の理由は、エンド・ユーザーにとっては大きな魅力である。従来のIMソフトウェアでは、UPnP(Universal Plug and Play)対応ルータなどを使っているのでもないかぎり、IMソフトウェアが使用するポートの通信がブロックされないように、ファイアウォールの設定を変更する必要がある。Skypeは簡単に設置できて、世界中のSkypeユーザーと何時間でも高品質音声で通話でき、しかもこれがすべて無料という、ユーザーからしてみれば夢のようなソフトウェアなのだ。